Tính chất hóa học của este

Este là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện bình thường và rất ít tan trong nước. Có nhiệt độ sôi và độ tan trong nước ít hơn hẳn so với các axit có cùng khối lượng mol phân tử hoặc phân tử có cùng số nguyên tử cacbon.

Bạn đang xem: Tính chất hóa học của este


Nội dung bài viết này chúng ta cùng tìm hiểu về Este, tính chất hóa học và tính chất vật lí của este; khái niệm, danh pháp của este; cách điều chế este như thế nào và este có ứng dụng gì trong thực tế.

A. Lý thuyết về Este

I. Cấu tạo, danh pháp Este

1. Cấu tạo của Este

- Este là sản phẩm được tạo thành khi thay nhóm -OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm -OR (thì được este).

Công thức chung của este đơn chức: RCOOR" (tạo từ axit RCOOH và ancol R"OH)

- Este đơn chức: CxHyO2 (y ≤ 2x)

- Este no đơn chức: CnH2nO2 (n ≥ 2)

2. Danh pháp

• Tên Este = Tên gốc hidrocacbon R" + Tên góc axit (đổi "ic" thành "at")

 *Ví dụ: CH3COOC2H5 : Etyl axetat; CH2=CH-COO-CH3 : Metyl acrylatII. Tính chất vật lí của Este

- Các este là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường và chúng rất ít tan trong nước.

- Các este thường có mùi thơm đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín, etyl butirat và etyl propionat có mùi dứa, geranyl axetat có mùi hoa hồng,...

III. Tính chất hóa học của Este

1. Phản ứng thủy phân

• Môi trường axit:

 

*

• Môi trường bazơ (Phản ứng xà phòng hóa):

 

*

- Ngoài ra, este còn có phản ứng ở gốc hidrocacbon không no (như phản ứng cộng; phản ứng trùng hợp).

2. Phản ứng thủy phân của một số este đặc biệt

- Este đa chức:

 (CH3COO)3C3H5 + 3NaOH → 3CH3COONa + C3H5(OH)3- Nếu Este thủy phân cho andehit vậy este có dạng sau: RCOO-CH=CH-R’

- Nếu Este thủy phân cho xeton vậy este có dạng sau: RCOO-C(CH3)=CH-R"- Nếu Este thủy phân cho 2 muối và H2O vậy este có dạng sau: RCOOC6H5

IV. Điều chế Este

- Các este dược điều chế bằng cách đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit cacboxylic, có axit sunfuric H2SO4 đặc làm xúc tác (phản ứng este hóa).

 

*

- Một số este khác phải dùng phương pháp điều chế riêng như Vinyl axetat (CH3COOCH=CH2).

 CH3COOH + CH≡CH 

*
 CH3COOCH=CH2

V. Ứng dụng của Este

* Este được ứng dụng nhiều trong đời sống:

*

- Là dung môi để tách, chiết chất hữu cơ (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat), à phòng, chất tẩy rửa.

- Dùng để sản xuất chất dẻo; kính ô tô; keo dán.

- Chế tạo mĩ phẩm, nước hoa, chất tạo hương trong công nghiệp thực phẩm.

B. Bài tập về ESTE

* Bài 1 trang 7 SGK Hóa 12: Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) trong mỗi ô trống bên cạnh các câu sau:

a) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol.

b) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm COO-.

c) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử CnH2nO2, với n≥2.

d) Hợp chất CH3COOC2H5 thuộc loại este.

e) Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este.

Xem lời giải

• Đề bài: Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) trong mỗi ô trống bên cạnh các câu sau:

a) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol.

b) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm COO-.

c) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử CnH2nO2, với n≥2.

d) Hợp chất CH3COOC2H5 thuộc loại este.

e) Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este. 

• Lời giải:

a) S vì có một số este được điều chế bằng phương pháp điều chế riêng, ví dụ: vinyl axetat.

b) S vì phân tử este không có nhóm COO- (chỉ có RCOO-)

c) Đ

d) Đ

e) S vì axit có thể là axit vô cơ. Câu đúng phải là: "Sản phẩm của phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol là este."


* Bài 2 trang 7 sgk hoá 12: Ứng với công thức C4H8O2 có bao nhiêu este là đồng phân của nhau?

A.2 B.3 C.4 D.5

Xem lời giải

• Đề bài: Ứng với công thức C4H8O2 có bao nhiêu este là đồng phân của nhau?

A.2 B.3 C.4 D.5

• Lời giải:

- Đáp án: C

+ Các công thức este là đồng phân C4H8O2:

HCOOCH2-CH2-CH3: n-propyl fomiat

HCOOCH(CH3)(CH3): isopropyl fomiat

CH3COOCH2-CH3: Etyl axetat

CH3-CH2COOCH3: Metyl propionat


* Bài 3 trang 7 sgk hóa 12: Chất X có CTPT C4H8O2. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có công thức C2H3O2 Na. Công thức cấu tạo của X là:

A. HCOOC3H7 B. C2H5COOCH3

C. CH3COOC2H5 D. HCOOC3H5

Xem lời giải

• Đề bài: Chất X có CTPT C4H8O2. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có công thức C2H3O2 Na. Công thức cấu tạo của X là:

A. HCOOC3H7 B. C2H5COOCH3

C. CH3COOC2H5 D. HCOOC3H5

• Lời giải:

- Đáp án: C

+ Theo bài ra Y có CTPT C2H3O2Na ⇒ CTCT của Y là CH3COONa

 Như vậy X là : CH3COOC2H5 (Etyl axetat)


* Bài 4 trang 7 sgk hóa 12: Khi thủy phân este X có công thức phân tử C4H8O2 trong dung dịch NaOh thu được hỗn hợp 2 chất hữu cơ Y, Z trong đó Z có tỉ khối hơi so với H2 bằng 23. Tên của X là:

A. Etyl axetat B. Metyl axetat.

C. Metyl propionat D. Propyl fomat.

Xem lời giải

• Đề bài: Khi thủy phân este X có công thức phân tử C4H8O2 trong dung dịch NaOh thu được hỗn hợp 2 chất hữu cơ Y, Z trong đó Z có tỉ khối hơi so với H2 bằng 23. Tên của X là:

A. Etyl axetat B. Metyl axetat.

C. Metyl propionat D. Propyl fomat.

Xem thêm: 9 Lỗi Bàn Phím Máy Tính Bị Hỏng, Bị Loạn Bàn Phím Laptop Asus

• Lời giải:

- Đáp án: A

- Vì Z có tỉ khối hơi so với H2 nên suy ra Z có thể ở dạng hơi. Do đó, Z là rượu.

- Theo bài ra CTPT của este X có dạng CnH2nO2 nên X là este no đơn chức mạch hở. Do đó, Z là rượu no đơn chức. Ta gọi CTPT của Z là CmH2m + 2O

 Theo bài ra, ta có: 

*

⇒ MZ = 14m + 18 = 46 ⇒ m = 2 ⇒ Z là C2H5OH (rượu etylic)

⇒ X là: CH3COOC2H5 (etyl axetat)


* Bài 6 trang 7 sgk hóa 12: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X đơn chức thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam nước.

a) Xác định công thức phân tử của X.

b) Đun 7,4 gam X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn thu được 3,2 gam ancol Y và một lượng muối Z. Viết công thức cấu tạo của X và tính khối lượng của Z.

Xem lời giải

• Đề bài: Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X đơn chức thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam nước.

a) Xác định công thức phân tử của X.

b) Đun 7,4 gam X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn thu được 3,2 gam ancol Y và một lượng muối Z. Viết công thức cấu tạo của X và tính khối lượng của Z.

• Lời giải:

a) Ta có:

- Số mol CO2: nCO2= 6,72/22,4 = 0,3 (mol)

- Số mol nước là: nH2O = 5,4/18 = 0,3 (mol)

- Vì nCO2 = nH2O ⇒ X là este no đơn chức mạch hở. Gọi CTPT của este X là CnH2nO2

 CnH2nO2 + <(3n-2)/2>O2

*
 nCO2 + nH2O

1 mol n mol

? mol 0,3 mol

- Theo PTPƯ: neste =0,3/n ⇒ Meste = 7,4/(0,3/n) = (74n)/3

⇔ 3(14n + 32) = 74n ⇒ n = 3

⇒ Công thức phân tử của este X là C3H6O2

b) Ta có: nx = m/M = 7,4/74 = 0,1 (mol).

- Ta gọi CTPT của X là RCOOR", PTPƯ:

RCOOR" + NaOH → RCOONa + R"OH

⇒ nR"OH = nX = 0,1.

Y là rượu R"OH, Z là muối RCOONa

Vì este X là no đơn chức nên Y cũng là rượu no đơn chức. Gọi CTPT của Y là CmH2m+2O

My = 3,2/0,1 = 32 ⇔ 14m + 18 = 32 ⇒ m = 1

⇒ Y là: CH3OH

Do đó este X là: CH3COOCH3 và muối Z là: CH3COONa.

nZ = 0,1 (mol) ⇒ mZ = 0,1.82 = 8,2 (g)

Công thức cấu tạo của X: CH3-C(=O)-O-CH3


* Bài 4 trang 18 sgk hóa 12: Làm bay hơi 7,4 gam một este A no, đơn chức thu được một thể tích hơi bằng thể tích của 3,2 gam khí oxi ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất.

a) Tìm công thức phân tử của A.

b) Thực hiện phản ứng xà phòng hóa 7,4 gam A với dung dịch NaOH để phản ứng hoàn toàn thu được sản phẩm có 6,8 gam muối. Tìm công thức cấu tạo, gọi tên A.

Xem lời giải

• Đề bài: Làm bay hơi 7,4 gam một este A no, đơn chức thu được một thể tích hơi bằng thể tích của 3,2 gam khí oxi ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất.

a) Tìm công thức phân tử của A.

b) Thực hiện phản ứng xà phòng hóa 7,4 gam A với dung dịch NaOH để phản ứng hoàn toàn thu được sản phẩm có 6,8 gam muối. Tìm công thức cấu tạo, gọi tên A.

• Lời giải:

a) Theo bài ra, số mol O2: nO2 = m/M = 3,2/32 = 0,1 (mol)

Vì A và O2 có cùng thể tích và ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất nên nA = nO2 = 0,1 (mol)

⇒ MA = 7,4/0,1 = 74 g/mol.

Vì A là este no đơn chức nên có CTPT là CnH2nO2 (n ≥ 2)

Ta có: MCnH2nO2 = 12n + 2n + 32 = 74 ⇒ n = 3

⇒ CTPT của A là: C3H6O2

b) Gọi CTPT của A là RCOOR" ta có PTPƯ xà phòng hoá

RCOOR" + NaOH  RCOONa + R"OH

Theo PTPƯ: nRCOONa = nA = 0,1 mol

⇒ M(RCOONa) = 6,8/0,1 = 68 g/mol

M(RCOONa ) = MR + 12+32+23 = MR + 67 = 68 → R = 1

⇒ R là H (hay muối là HCOONa)

⇒ CTCT của A là: HCOOC2H5 (etyl fomat).


* Bài 5 trang 7 SGK Hóa 12: Phản ứng thủy phân của este trong môi trường axit và môi trường bazơ khác nhau ở điểm nào?

Xem lời giải

• Đề bài: Phản ứng thủy phân của este trong môi trường axit và môi trường bazơ khác nhau ở điểm nào?

• Lời giải:

- Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch, este vẫn còn và nổi lên trên bề mặt dung dịch.

 CH3COOC2H5 + H2O 

*
 CH3COOH + C2H5OH (có xúc tác t0, H2SO4)

- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều, este phản ứng hết. Phản ứng này còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa.

 CH3COOC2H5 + NaOH → CH3COOH + C2H5OH (có xúc tác t0)


* Bài 6 trang 18 sgk hóa 12: Khi thủy phân hoàn toàn 8,8 gam một este đơn chức mạch hở X với 100 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là:

A. etyl fomiat. B. etyl propionat. C. etyl axetat. D. propyl axetat.

Xem lời giải

• Đề bài: Khi thủy phân hoàn toàn 8,8 gam một este đơn chức mạch hở X với 100 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ) thu được 4,6 gam một ancol Y. Tên gọi của X là:

A. etyl fomiat. B. etyl propionat. C. etyl axetat. D. propyl axetat.

• Lời giải:

- Đáp án: C

- Gọi CTPT của este là RCOOR"

- Theo bài ra, số mol KOH: nKOH = V.CM = 0,1.1 = 0,1 (mol)

 RCOOR" + KOH  RCOOK + R"OH

- Theo PTPƯ: nRCOOR1 = nKOH = 0,1 mol.

 M(RCOOR") = 8,8/0,1 = 88 g/mol

⇒ R + 44 + R" = 88 (1)

M(R"OH) = 4,6/0,1 = 46 g/mol

⇒ R" + 17 = 46 (2) 

Từ (2) ⇒ R" = 29 (C2H5-)

Thế vào (1) ⇒ R = 15 (CH3-)

⇒ Công thức cấu tạo là: CH3COOC2H5 (Etyl axetat)


Tóm lại, với nội dung bài viết về Este các em cần nhớ được một số nội dung chính là tính chất hóa học của este với phản ứng thủy phân, tính chất vật lý cách điều chế của este và các ứng dụng của este.